Trước khi tỏa sáng trong lĩnh vực âm nhạc Việt Nam, Jack đã có một cuộc sống hoàn toàn khác biệt. Anh từng đảm nhận vai trò giáo viên dạy nhạc tại một trường tiểu học ở quê hương Bến Tre. Ngôi nhà của Jack nằm giữa những rặng dừa xanh mát, với các vật dụng trong nhà mang đậm nét simplicity, gợi nhớ đến một thời tuổi thơ mộc mạc, chân phương của Jack trước khi bước vào ngành giải trí.

Jack được biết đến là một người hiền lành, ít nói và có tinh thần nghệ thuật, có lẽ được di truyền từ mẹ anh, người từng hoạt động trong lĩnh vực ca hát cải lương tại các tụ điểm văn hóa của tỉnh. Sự nghiệp ca hát của Jack bắt đầu thăng hoa khi anh hợp tác cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận, Sóng gió. Trong quá trình này, Jack cũng dần thay đổi phong cách của mình, từ mái tóc đen giản dị chuyển sang màu nhuộm cá tính, từ trang phục bình dân sang đồ hiệu, vest chỉn chu.

Tuy nhiên, không phải tất cả sự thay đổi trong phong cách của Jack đều được đón nhận một cách tích cực. Jack từng thừa nhận rằng anh cảm thấy áp lực khi phải duy trì một hình ảnh nhất định, đến mức không dám mặc trang phục xuề xòa khi ra đường. Vào cuối năm 2019, Jack đã quyết định tạm lui về hậu trường để điều trị sức khỏe và thay đổi phong cách rõ nét. Mái tóc nhuộm vàng của anh được thay thế bằng màu đen tự nhiên, trang phục trở nên tinh tế và trưởng thành hơn.

Khi trở lại sau thời gian vắng bóng, Jack đã chọn cho mình một kiểu tóc gọn gàng, tối giản hóa các phụ kiện và hợp xu hướng. Sự thay đổi này đã nhận được hàng ngàn lời khen từ cộng đồng fan hâm mộ của anh. Sự chuyển mình này không chỉ cho thấy sự thay đổi trong phong cách của Jack mà còn khẳng định sự ủng hộ và yêu mến của công chúng dành cho anh.